Litholrubin BK ist ein roter, synthetischer und häufig eingesetzter Azofarbstoff.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Litholrubin BK
C18H12CaN2O6S
424,44 (g/mol)
5281-04-9
226-109-5
PZTQVMXMKVTIRC-RZLHGTIFSA-L
Systematischer Name
Calcium-3-hydroxy-4-[(E)-(4-methyl-2-sulfonatophenyl)diazenyl]-2-naphthoat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4B-Toner; Rubinpigment BK; Carmin 6B
Abkürzung
PR57:1
INCI-Bezeichnung
Pigment Red 57:1
Englische Bezeichnung
Lithol Rubine BK
Pigment Red 57:1; Brilliant Carmine 6B; Pigment Rubine; Carmine 6B
Calcium (4Z)-4-[(4-methyl-2-sulfonatophenyl)hydrazono]-3-oxo-2-naphthalenecarboxylate
Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 15850:1; C.I. Pigment Red 57:1
Handelsnamen; Präparate
Permanent Rubin L6B; Latolrubine; D&C Red No. 7; SYMULER Brilliant Carmine 6B; Versal Red 4BP; SEIKAFAST CARMINE 6B 1476T-7
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Litholrubin BK:
C18H12CaN2O6S
Mr = 424,44 g/mol
Calcium-3-hydroxy-4-[(E)-(4-methyl-2-sulfonatophenyl)diazenyl]-2-naphthoat
SMILES: CC1=CC(=C(C=C1)N/N=C2/C3=CC=CC=C3C=C(C2=O)C(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Ca+2]
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Litholrubin BK. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand ein dunkelrotes, geruchloses Pulver, das sich erst in heißem Wasserl löst. Als Farbstoff in Verdünnung zeigt das Pigment ein blaustichiges Rot hoher Farbstärke.
- Unlöslich in kaltem Wasser (8,9 mg/L bei 25 °C) und Alkohol.
+ Löslich in heißem Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,65 bei 23 °C.
200 °C
1,7 g cm-3 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Litholrubin BK - C18H12CaN2O6S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 50,3973 %
13C: 0,53993 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00028 %
3H: Spuren
1H: 2,84959 %
Calcium
40Ca: 39,96259 u [96,941 %]
41Ca: 40,96228 u [<< 1 %]
42Ca: 41,95862 u [0,647 %]
43Ca: 42,95877 u [0,135 %]
44Ca: 43,95548 u [2,086 %]
46Ca: 45,95369 u [0,004 %]
48Ca: 47,95252 u [0,187 %]
40Ca: 9,15371 %
41Ca: Spuren
42Ca: 0,06109 %
43Ca: 0,01275 %
44Ca: 0,19697 %
46Ca: 0,00038 %
48Ca: 0,01766 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 6,57518 %
15N: 0,02505 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00867 %
18O: 0,04636 %
16O: 22,56167 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 7,17233 %
33S: 0,05763 %
34S: 0,32971 %
35S: Spuren
36S: 0,00121 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 424,44 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,356 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 424,0041981829 Da - bezogen auf 12C181H1240Ca14N216O632S.
Synthese, Gewinnung
Litholrubin BK läßt sich aus 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure hergestellt, die zunächst mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotiert wird. Die Diazoverbindung wird in alkalischem Medium mit 3-Hydroxy-2-naphthoesäure gekuppelt und der resultierende Farbstoff mit Calciumchlorid in das Calciumsalz umgewandelt. Die Reinheit wird in der Regel mit mindestens 90% angegeben. Die verbleibenden 10% können durch Calciumchlorid und / oder Calciumsulfat als die wichtigsten ungefärbten Komponenten erklärt werden.
Verwendung
Litholrubin BK wird zum Färben von Kunststoffen, in anderen Farben und Druckfarben, in manchen Buntstiften sowie für den Textildruck verwendet. Im Drei- und Vierfarbdruck wird das Farbpigment häufig als Standardmagenta eingesetzt.
Verwendung in Lebensmitteln
E-Nummer: E180 (gestrichen)
Litholrubin BK ist als Lebensmittel-Zusatzstoff ausschließlich als rotes Farbpigment zur Färbung von Käserinde zugelassen.
EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3025.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Pigment Red 57:1
Roter haarfärbender und kosmetischer Farbstoff, auch in Lippenpflegemitteln. Es sind bei der Herstellung der entsprechenden Produkte die Reinheitskriterien nach Richtlinie 95/45/EG der Kommission zu beachten.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79819.
Freie Säure
Litholrubin BK ist das Calcium-Salz der Diazo-Verbindung 3-Hydroxy-4-((4-methyl-2-sulfophenyl)azo)-2-naphthoesäure.
azo)-2-naphthoesaeure.png "3-Hydroxy-4-((4-methyl-2-sulfophenyl)azo)-2-naphthoesäure")
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Litholrubin BK als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS):
Scientific Opinion on the re‐evaluation of Litholrubine BK (E 180) as a food additive.
In: EFSA Journal, (2010), DOI 10.2903/j.efsa.2010.1586.
Letzte Änderung am 07.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Litholrubin BK.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin